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Cuando tienes una aplicación web que necesariamente tienes que desplegar en un tomcat y aún así requieres poder hacerle un debug para comprobar el funcionamiento, puedes arrancar tomcat permitiendo conexiones remotas usando JPDA y así hacerle el debug desde eclipse.
Lo primero es configurar tomcat para permitir estas conexiones remotas, ejecutando lo siguiente desde el directorio de instalación de tomcat. Para hacerlo debemos asegurarnos que tomcat está parado ya que estas instrucciones lo arrancarán.

Linux - Mac OS:
export JPDA_ADDRESS=8000
export JPDA_TRANSPORT=dt_socket
bin/catalina.sh jpda start
Windows:
set JPDA_ADDRESS=8000
set JPDA_TRANSPORT=dt_socket
bin/catalina.bat jpda start
En el caso de tener problemas, podéis probar con otro puerto cambiando el valor de JPDA_ADDRESS (ya que el 8000 podría estar en uso) puesto que después este puerto también lo podréis configurar en eclipse.
Una vez arrancado el tomcat, nos vamos al eclipse. Seleccionamos el proyecto que nos interese y en el menú “Run”, nos vamos a la opción “Open Debug Dialog…”.
Ahí seleccionamos, “Remote Java Application”, seleccionamos la opción de añadir una nueva configuración y ponemos el host donde tengamos corriendo el tomcat y el puerto que hayamos configurado en JPDA_ADDRESS.

Una vez realizados estos pasos ya podremos establecer los “breakpoints” que nos interesen en eclipse y ejecutando la aplicación normalmente en cualquier navegador veremos como el control vuelve a eclipse cada vez que lleguemos a uno de los “breakpoints”.

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